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香豆素基本介紹

時間:2011-12-7閱讀:335
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香豆素,又稱雙呋喃環和氧雜萘鄰酮,英文名稱為coumarin。香豆素是一個重要的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界,有些則可通過合成方法制得;有的游離存在,有的與葡萄糖結合在一起,其中不少具有重要經濟價值,例如雙香豆素,過去由甜苜蓿植物*析出,現在可用人工合成,用作抗凝血劑。

 

香豆素類藥物是一類口服抗凝藥物。它們的共同結構是4-羥基香豆素。同時,雙香豆素還可以用于對付鼠害。當初人們在牧場牲畜因抗凝作用導致內出血致死的過程中發現的雙香豆素,意識到了這一類物質的抗凝作用,引起了之后對香豆素類藥物的研究和合成,從而為醫學界提供了多一種重要的凝血藥物。常見的香豆素類藥物有雙香豆素(dicoumarol)、*(warfarin,芐丙酮香豆素)和醋硝香豆素(acenocoumarol,新抗凝)。

 

香豆素是利用Perkin W反應制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的內酯(見圖)要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的,一般在Perkin W反應中,產物中兩個大的基團(HOC6H4-,-COOH)總是處于反式的,但是反型不能產生內酯,因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因,事實上此反應中也得到少量反型香豆酸,不能形成內酯。

 

香豆素類藥物的作用是抑制*在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結構相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環氧化物還原結合,抑制*由環氧化物向*型轉化,維生素K的循環被抑制??梢哉f香豆素類藥物是*拮抗劑,或者是競爭性抑制劑(參見酶)。含有*殘基的*Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前體是沒有凝血活性的,因此凝血過程受到抑制。但它對已形成的*無效。

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